За чутками в українських ЗМІ, у Володимира Кличка роман з 23-річною "Віце-Міс Всесвіт 2011" Олесею Стефанко. Познайомилися вони 11 вересня під час показу мод у Києві! До цього Кличко-молодший мав стосунки із Хайден Пенеттьєрі, з якою розійшовся у травні.